Su interpretación de Bertram Cooper durante 74 episodios en la aclamada serie Mad Men le otorgó cinco nominaciones al Emmy durante los ocho años que estuvo al aire.
El actor tuvo una exitosa carrera tanto en el escenario como en la pantalla, trabajando por seis décadas. Su primera producción fue en los años 60 en Broadway en Cómo Tener Éxito en los Negocios Sin Intentarlo Realmente, actuación que le dio un Tony a Mejor Actor Musical.
Le sobreviven su esposa Elizabeth Roberts y sus hijos Charlie, Robin, Hilary y Andrea .